試用期間中のメンタル不調・休職・退職代行への実務対応～診断書・解雇・在宅勤務をめぐる法的留意点～

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新卒社員トラブルが企業リスクに直結する時代へ

かつては「数年は我慢して働くのが当たり前」とされていた新卒社員の職場定着。しかし現在、多くの企業が入社早々のメンタル不調や、早期離職、パフォーマンス不全といった初期トラブルに直面しています。
近年の傾向として、以下のようなケースが増加しています。

このような問題は、企業側が雇用リスクとして十分に備えていない初期段階（試用期間）で発生することが多く、法的なトラブルや労務対応に発展する危険性も高いといえます。
特にスタートアップや中小企業では、人事・総務体制が整っていないことも多く、対応を誤ることで想定外のコストや風評被害を受けるおそれもあります。

そこで本記事では、実際のモデルケースをもとに、“入社直後”から発生するリスクへの実務対応のあり方を検討していきます。

新卒社員対応がトラブルに発展するまでの全体像

202X年春、IT系スタートアップ企業「Y社」は、優秀な大学卒業生Xさんを新卒採用し、3か月の試用期間付きで雇用契約を結びました。Xさんは当初、「営業職としてバリバリ働きたい」と意欲を見せていたものの、配属されたのは本人の希望と異なるバックオフィス部門（管理部）でした。

＜不満の表出と業務パフォーマンスの低下＞
配属後まもなく、Xさんは配属への不満を口にし始め、指導や業務指示にも黙り込むように。業務ミスが続く中、上司が声をかけても反応が乏しく、コミュニケーションが成立しづらい状態に陥りました。

＜診断書の提出と“在宅勤務なら可能”という主張＞
配属から数週間後（試用期間中）、Xさんは突発的な欠勤や遅刻を繰り返し、会社が医療機関の受診を促したところ、「適応障害で1か月の療養が必要」とのXさんの主治医による診断書を提出。
Y社では、試用期間中の社員についても、休職を認める制度となっていたので、休職を命じました。 その後、療養期間が終了する頃になって、今度は「在宅勤務であれば復職可能」との診断書が提出されました。
Y社は産業医との面談を依頼したものの、「復職不可とはいえないが、会社で判断してほしい」という曖昧な意見にとどまり、対応に苦慮します。

＜試用期間満了と本採用判断、その後の波紋＞
こうした経緯を踏まえ、Y社はXさんの復職を認め、本採用を決定しました。しかし、その後、Xさんは、やはり欠勤や遅刻を繰り返してしまい、結局、退職代行業者を名乗る第三者から「Xさんは、退職を決意したので、今後の連絡は業者を通じて」との連絡が会社に入る事態に。
調査を進めるにもXさん本人との接触が困難な状況で、休職措置の是非、復職可否、そして解雇の妥当性が複雑に絡み合う局面へと発展していきます。

この事例には、以下のような重要な論点が含まれています。

• 試用期間中の勤務状況と解雇の適法性
• 医師による「在宅勤務可」という診断書の扱い
• 主治医と産業医の見解の違いと会社判断の裁量
• 退職代行業者が介入した場合の本人意思の確認方法

以下では、これらの論点ごとに、企業が実務でどう対応すべきかを具体的に解説していきます。

試用期間中の解雇判断の法的枠組みと実務的判断ポイント

試用期間中でも「自由に解雇できる」は誤解

多くの企業では新卒社員や中途社員の採用時に「試用期間」を設定していますが、しばしば誤解されがちなのが「試用期間中だからといって自由に解雇できるわけではない」という点です。

確かに、試用期間には「留保解約権（本採用を見送る権利）」が認められており、本採用後の通常解雇よりも企業側に広い裁量が認められる傾向があります。しかし、その判断にも客観的合理性と社会的相当性が求められるのは通常の解雇と変わりません。

判例で学ぶ：三菱樹脂事件の示す基準

本採用拒否通知書の雛形

試用期間の延長

試用期間を設けるかどうか、あるいはその期間の長さをどのように定めるかについては、現行の法律上、明確な上限や制限は設けられていません。しかし、試用期間は本採用の可否を判断するための「適格性観察期間」という明確な目的に基づくものであることから、その目的を超えて労働者を長期間にわたり不安定な地位に置くことは許容されないと解されています。

たとえば、裁判例（名古屋地判昭和59・3・23）では、女性現業従業員に対して6か月から1年3か月の見習期間を設けた上で、さらに6か月から1年の試用期間を設定していたケースについて、試用期間の設定自体が合理性を欠き、公序良俗に反して無効であると判断されました。
また、有期雇用契約（1年契約）のうち6か月を試用期間としていた事案では、能力判定には3か月で十分であり、それを超える部分は適格性判定のために必要かつ合理的な範囲を超えているとして、その超過部分は無効とされた裁判例（東京地判平成25・1・31）もあります。

このような試用期間の性質上、試用期間の延長が適法とされるためには、就業規則や雇用契約書などに延長の根拠が明確に定められていることが必要です。

延長が許される例外的な場面としては、以下のような場合が考えられます。

②のケースでは、労働者の生活や雇用の安定に資するものであることから、例外的に延長が許容されると解されますが、この場合にも、労働者本人の同意または黙示の合意があることが前提となります。

また、アルバイトやパート、嘱託社員などから正社員へ転換する際に改めて試用期間を設けることは、すでに一定期間就労実績があるにもかかわらず再び適格性観察を行うこととなり、不安定な地位に不必要にとどめ置くものとして、原則として認められるべきではないとされています。有期契約から無期契約へ転換される際（労働契約法18条に基づく転換）においても、同様の考え方が適用されます。

なお、試用期間中に企業側の責任により就労が中断され、その後労働者が地位確認を求めた場合には、試用契約が留保解約権付きの労働契約と解されることから、試用期間が経過しても企業が解約権を行使していなければ、通常の本採用後の労働契約に移行したとみなされる可能性があります。

試用期間延長通知書の雛形

試用期間中の休職の可否

試用期間中の私傷病を理由とする休職の適用については、前述の試用期間の性質を考慮して就業規則などに「試用期間中の者は、休職規定の適用を除外する。」と明記しておいた場合には、休職制度を適用しないことが可能です。
ただし、本人には、試用期間中の者には休職制度の適用がないこと、欠勤が続くのであれば本採用はできないこと等を丁寧に説明しておくべきです。

【医師対応編】診断書が出たとき、どう対応すべきか

上記の事例のY社のように、試用期間中の社員についても休職制度の適用を認める設計にしていた場合には、休職の適用を認める場合もあるでしょう。しかし、復職の可否にあたっては、主治医や産業医の診断書の内容を慎重に判断しなければなりません。

診断書提出で「復職OK」？それでも企業判断が必要な理由

適応障害やうつ症状など、精神的な理由による欠勤が発生した場合、多くのケースで主治医による診断書が提出されます。中には「在宅勤務であれば復職可能」といった条件付きの復職許可が記載されていることもあります。

このような診断書を受け取った際、企業として重要なのは、「主治医の診断書＝復職の決定」ではないという認識を持つことです。
なぜなら、主治医はあくまで本人の申告に基づき、医学的観点から所見を記載する立場にすぎないため、業務への適応や職場環境との整合性までは考慮されていないことが多いからです。

このため、最終的な就労の可否や職場復帰の適切性は、会社側が自ら判断する必要があります。その際に重要となるのが、産業医の関与です。

主治医と産業医の意見が食い違った場合、どう判断すべきか？

たとえば、主治医の診断書には「在宅勤務であれば復職可能」とあるのに対し、産業医は「本人の就業可能性は不明確。慎重な判断が必要」といった曖昧な意見を述べる場合もあります。

このようなケースでは、以下の観点から総合的に判断する必要があります。

出社テストや追加意見書の依頼は実務上有効か？

復職判断が難しい場合、「出社テスト」や「追加診断書の提出依頼」を活用することは、実務上非常に有効な手段です。

出社テスト（リハビリ出社）の活用

短期間・短時間の試験的な出社勤務を行い、業務適応状況を観察する方法です。本人の同意を前提としながら、次のような目的で実施されます。

これにより、形式的な診断書ではわからない“実働に耐えられるかどうか”という実態評価が可能になります。

追加意見書の提出依頼

診断書の記載内容が曖昧（例：「在宅勤務なら可能」など）な場合、以下のような点について主治医または産業医に追加意見を求めることも重要です。

企業側が押さえるべき3つのポイント

1. 診断書は“絶対”ではなく“参考資料”として扱うこと
2. 主治医と産業医の双方の意見を収集し、就業環境との整合性で判断
3. 復職可否判断の過程や面談記録を残し、後日の説明責任に備えること

企業が安易に診断書の文言に従って復職を許可した結果、再発や職場トラブルが発生した場合には、逆に安全配慮義務違反を問われるリスクもあります。
他方で、必要以上に復職を拒否したり、休職期間の満了や雇止めといった措置に至れば、退職を強制したものとみなされるリスクや、ハラスメント扱いされる可能性もあります。

したがって、企業としては以上のような観点に基づき、法的リスクと実務的配慮のバランスをとりつつ、記録に残るかたちで慎重に対応を進める必要があります。主治医・産業医の意見を適切に位置付けつつ、「会社として納得できる対応の履歴」を構築することが求められます。

【退職代行編】本人意思確認と法的対応のポイント

近年、若年層を中心に利用が拡大している退職代行サービス。実際の現場でも、「突然、弁護士ではない退職代行業者から“本人に代わって退職の意思を伝えます”と連絡が来た」というケースに遭遇する企業が増えています。
上記の事例でも、X社員の退職に際し、退職代行業者Zから「本人に代わって対応している」との一方的な連絡が企業に入りました。本人とは直接の連絡が取れず、会社としての対応判断が求められる状況に陥ったのです。

では、企業としてはこうした退職代行の申入れをどこまで受け入れるべきか？その法的位置づけと実務対応のポイントを整理していきます。

退職代行とは？ なぜ今、増えているのか？

退職代行とは、従業員が自ら退職意思を会社に伝えるのではなく、業者（弁護士・民間代行業者）を通じて退職の申入れを行うサービスです。直接言い出すのが気まずい、精神的負担が大きいと感じる従業員のニーズに応え、低価格かつ簡便に利用できる民間サービスが拡大しています。

近年は「退職代行〇〇」などの名称で広告展開され、弁護士資格を持たない業者の参入が急増している点が大きな特徴です。これにより、企業は「非弁行為リスク」と「退職意思の真正性」への対応を迫られる場面が増加しています。

法的に見た「退職代行業者」の位置づけ ─「使者」にすぎない

まず前提として、弁護士資格を有さない退職代行業者は、法的には「代理人」ではなく、単なる“使者”にすぎません。つまり、「本人の意思をそのまま伝達する者」であり、企業との交渉や法的判断を含む対応権限は持ちません。この点は、弁護士法72条にも関わる問題です。

退職を巡る法的交渉（例：未払い給与の請求や損害賠償の拒否など）は、弁護士以外が業として行うと違法とされるため、企業としては退職代行業者がこれらを含んだ連絡をしてきた場合には、非弁行為の疑いがある旨を指摘し、本人または正式な弁護士からの連絡を求めることが肝要です。

実務対応①：まずは「本人の真意」を慎重に確認する

退職代行業者から連絡が来た場合、まず企業が取るべきスタンスは、「退職の意思が本人の自由意思によるものかどうか」を慎重に確認するというものです。本人が精神的に不安定な状況にある可能性もあるため、できるだけ本人と直接連絡を取り、書面での意思確認を行うことが望ましいです。

実務対応②：自筆の退職届提出を求める

退職意思の確認方法として、最も確実かつ実務的なのが、自筆の退職届（署名・押印）の提出を求めることです。

例えば、企業の対応としては「本人の自筆退職届と健康保険証・社員証等の返却をもって退職手続に応じる」と明確に伝えることも検討できるでしょう。これにより、「本人の意思による退職である」との証拠を会社側に確保することができます。
万が一、退職代行業者が電子メールなどで退職意思を伝えてきた場合でも、企業としては「本人の署名・捺印がある書面の提出をもって手続を進める」等と一貫した対応を取ることが重要です。

ここまでの退職代行業者から連絡を受けた際のフローは、まとめると以下のとおりです。

実務対応③：弁護士が介入している場合は対応方針を切り替える

一方、退職代行が弁護士によるものである場合（＝法律事務所からの通知等）は、前述の使者とは異なり、代理人としての法的権限を有しています。
そのため、以下のような点を確認した上で、適切な対応に切り替える必要があります。

トラブル回避のための備えと注意点

退職代行業者の介入は、突発的で企業にとって予期しづらいものですが、以下のような対応を平時から整備しておくことで、退職トラブルの最小化が可能です。

退職の自由は憲法や労働契約法により保護されていますが、企業には「本人の真意に基づく意思表示であるか」を慎重に確認する義務と責任があります。
形式的な連絡だけで退職を進めることは、後に「退職をしていないのに退職を強制された」等と主張されるケースもあるため、記録に残る確実なプロセスを経ることが重要です。

試用期間中の労務トラブルに関するご相談は、東京都千代田区直法律事務所の弁護士まで

社員の心身状態や主張は、企業側からは見えにくく、かつトラブル化すれば深刻な労務リスクに直結します。しかし、診断書や主張を過剰に恐れるのではなく、“整った制度”と“記録に基づく判断”によって、企業の防衛力を高めることは可能です。

直法律事務所においても、ご相談は随時受けつけておりますので、お困りの際はぜひお気軽にお問い合わせください。

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